Od konce 14. století však bylo olomoucké biskupství nuceno značnou část svých statků dát do zástavy a to z důvodu expanze Zikmunda Lucemburského na Moravu a následných husitských a česko-uherských válek, které přivedly biskupy do značné finanční tísně. Zástavy byly činěny jak za účelem zajištění peněžitých půjček, tak i jako forma legalizace úchvatů biskupského majetku, ke kterým v dobách nepokojů docházelo. Opětovné vykupování a restituování biskupských majetků bylo postupně uskutečňováno již od konce 15. století. Dokončeno bylo až kardinálem Františkem z Dietrichsteina (olomouckým biskupem v letech 1599–1636) přibližně v první třetině 17. století. Nejpozději do poloviny 16. století bylo však již konstituováno celkem osm panství přináležejících k olomouckému biskupství – Kroměříž, Kelč, Hukvaldy, Vyškov, Libavá s Budišovem, Mírov se Svitavami, Osoblaha a komorní statky olomoucké. Všechna tato panství zahrnovala celkem 3 města, 10 městeček a 88 vesnic a v následujících desetiletích se dále rozšiřovala o nově získané statky.
K roku 1573 bylo pak ještě vytvořeno panství Chrlice dvěma městečky a sedmi vesnicemi.
V této době docházelo také k velkému hospodářskému rozvoji. V dochovaných pramenech se objevují zprávy o stavbách hamrů, pil, skláren, palíren, pivovarů, rozvíjelo se také rybníkářství, dobytkářství atd. Do začátku třicetileté války se majetky biskupství (především díky úspěšné hospodářské a ekonomické činnosti jednotlivých biskupů) ve srovnání s polovinou 16. století dokonce zdvojnásobily. V roce 1613 tak čítalo celkové jmění 22 měst a městeček, 166 vesnic a 23 dvory. Biskupský majetek byl k roku 1619 vyčíslen na 1 300 000 zlatých, což bylo asi 7,5 % hodnoty všech moravských statků. Do tohoto součtu však nebylo započítáno 72 biskupských lenních statků, jejichž hodnota přesahovala 604 500 zlatých. Pobělohorskými konfiskacemi nekatolických majetků se rozsah biskupských držav (až na jednu či dvě výjimky) nezvětšil. Vlivem těchto konfiskací se rozrostl pouze osobní majetek kardinála Dietrichsteina. Biskupské statky naopak v důsledku třicetileté války utrpěly značné škody. Odhaduje se, že po jejím skončení zůstalo na jednotlivých panstvích v průměru 40–60 % pustých gruntů. Během následujících 200 let k většímu rozšiřování majetkové držby olomouckého biskupství nedošlo. Počet vsí v majetku biskupství se tak nadále kromě ojedinělých nákupů zvyšoval především vlivem další kolonizace na stávajících biskupských pozemcích, která např. na východní Moravě souvisela s těžbou dřeva pro potřeby biskupských hamrů vybudovaných hlavně na Frýdlantsku.
Jediným výrazným úbytkem arcibiskupské půdy během třicátých let byla ztráta 7370 ha lesů z velkostatku Vyškov (polesí Rychtářov), které arcibiskupství v roce 1935 odevzdalo za finanční náhradu pro vojenské účely a jež se staly základem pro zřízení tzv. Vyškovské vojenské střelnice (vojenského výcvikového prostoru Dědice). Tato ztráta byla částečně vyrovnána umožněním odkupu části bývalého velkostatku Arnošta G. Loudona v Bystřici pod Hostýnem (revír Chvalčov, necelých 2000 ha). V roce 1935, ještě před předáním lesů na Vyškovsku, vlastnilo arcibiskupství a nově zřízené majetkové fondy přes 40 000 ha lesní půdy rozdělené do 41 revírů, dále např. 10 hradů, zámků a zámečků, pět zemědělských hospodářství, po třech mlýnech, pilách a pivovarech, dvě cihelny atd. Ze svých výnosů naopak financovalo celkem 67 kostelů v arcidiecézi.